從“紅曲(qu)風(feng)波”認(ren)識(shi)軟(ruan)毛青(qing)黴酸、桔(ju)青(qing)黴素和(he)紅(hong)曲色素

圖片來(lai)源：自(zi)繪(hui)（已獲授(shou)權）

軟(ruan)毛青(qing)黴素及(ji)相關(guan)青(qing)黴菌毒(du)素

近期(qi)，日本(ben)著名藥企小林制藥被推上了(le)風(feng)口浪尖(jian)，部分消費者在(zai)服(fu)用(yong)該(gai)公(gong)司含有(you)紅(hong)曲(qu)成分的保(bao)健品(pin)後，出現(xian)腎(shen)臟(zang)等方面的健(jian)康問(wen)題(ti)，導致小林制藥已撤回8種(zhong)紅(hong)曲(qu)保(bao)健(jian)品作為(wei)功(gong)能(neng)性標(biao)識(shi)食品(pin)的備案，其(qi)中3種(zhong)商(shang)品(pin)已(yi)經(jing)召(zhao)回。

圖片來(lai)源：財經(jing)網(wang)（已獲授(shou)權）

壹(yi)般(ban)情(qing)況(kuang)下(xia)，紅(hong)曲(qu)類(lei)保健食品會(hui)檢測(ce)是否含有(you)已(yi)知(zhi)的真(zhen)菌毒(du)素—桔(ju)青(qing)黴素。小(xiao)林制藥表示，他們(men)選擇的紅(hong)曲菌不(bu)攜(xie)帶能(neng)產生(sheng)桔(ju)青(qing)黴素的基(ji)因(yin)，在(zai)原材(cai)料測(ce)試報(bao)告(gao)中也的確(que)沒有(you)檢測(ce)到桔(ju)青(qing)黴素。

3月(yue)29日(ri)，小林制藥公(gong)司向日本(ben)厚(hou)生勞(lao)動省(sheng)報(bao)告(gao)，其(qi)紅(hong)曲產品中導致問題(ti)的成分可能(neng)為“軟(ruan)毛青(qing)黴酸（Puberulic acid）"。軟(ruan)毛青(qing)黴酸是在(zai)發酵過(guo)程(cheng)中由青(qing)黴菌產(chan)生(sheng)的天(tian)然毒素。據(ju)文(wen)獻報(bao)道(dao)，從青(qing)黴菌發酵液中已分(fen)離出軟(ruan)毛青(qing)黴酸（Puberulic acid）、密(mi)擠(ji)青(qing)黴酸（Stipitatic acid）及(ji)其(qi)三(san)種(zhong)類(lei)似物Viticolins A–C等環庚三(san)烯(xi)酚酮(tong)類(lei)（Tropolone）毒素。

圖片來(lai)源：自(zi)繪(hui)（已獲授(shou)權）

青(qing)黴菌毒(du)素具有(you)耐(nai)高(gao)溫(wen)和侵(qin)害(hai)實(shi)質(zhi)器(qi)官的特性，加(jia)熱烹調(tiao)也(ye)很(hen)難使其毒(du)性減(jian)弱(ruo)。目(mu)前，有關(guan)軟(ruan)毛青(qing)黴酸等青(qing)黴菌毒(du)素導致的腎(shen)臟(zang)毒(du)性(xing)報(bao)道(dao)較少，仍(reng)需進行相關(guan)研究。由(you)於紅(hong)曲菌在(zai)發酵過(guo)程(cheng)中並不能(neng)產生(sheng)軟(ruan)毛青(qing)黴素，有(you)專(zhuan)家(jia)推(tui)測(ce)小林制藥的紅(hong)曲產(chan)品可能(neng)因(yin)為原料受(shou)到了(le)青(qing)黴菌的汙染而(er)產生了軟(ruan)毛青(qing)黴酸，但(dan)具體(ti)原因(yin)還需後續(xu)的調(tiao)查確(que)認。相信(xin)該事(shi)件(jian)的發生將(jiang)進(jin)壹(yi)步(bu)促進(jin)紅(hong)曲類(lei)食品檢測(ce)的加(jia)強，相關(guan)檢測(ce)標準(zhun)將在(zai)不(bu)遠(yuan)的將(jiang)來應(ying)運而(er)生。

紅曲及其用(yong)途(tu)

圖片來(lai)源：財經(jing)網(wang)（已獲授(shou)權）

紅(hong)曲也(ye)叫(jiao)紅(hong)曲(qu)紅、紅曲(qu)黴、紅曲(qu)米，其作為(wei)壹(yi)種(zhong)天(tian)然發酵產物，成分復雜，包(bao)括(kuo)多種(zhong)具有(you)生(sheng)物活性(xing)的物質(zhi)。紅(hong)曲(qu)可應(ying)用(yong)於制藥、釀酒、食品著(zhe)色等方面，具有(you)悠久(jiu)的歷史和(he)保健(jian)價(jia)值，特別是在(zai)降血(xue)脂、降膽(dan)固醇(chun)方(fang)面具有(you)積(ji)極(ji)效果(guo)。

目(mu)前，國內生(sheng)產(chan)的紅(hong)曲主(zhu)要有(you)三(san)類(lei)，分別是釀酒紅曲、色素紅(hong)曲(qu)和功能(neng)紅曲(qu)。

▶釀(niang)酒紅曲的糖化(hua)力(li)高、酯化(hua)力(li)強、有曲香(xiang)，廣泛用(yong)於各(ge)種(zhong)黃(huang)酒、白酒、醋(cu)、醬(jiang)的釀(niang)造；

▶色素紅(hong)曲(qu)的色價(jia)很(hen)高(gao)，用(yong)於食(shi)品著(zhe)色劑，通常用(yong)於肉(rou)制品、腐(fu)乳等食品的著(zhe)色。

▶功能(neng)紅曲(qu)是指以大(da)米為原料，用(yong)純培(pei)養(yang)的紅(hong)曲菌發酵生成的莫(mo)納(na)可林K（又(you)稱洛(luo)伐他(ta)汀，結構(gou)式(shi)見下(xia)圖）等生物活性(xing)物質(zhi)的紅(hong)曲，常(chang)被用(yong)作防治心血(xue)管疾病(bing)的保(bao)健品(pin)和藥品的原材(cai)料。各(ge)大廠(chang)商包(bao)括(kuo)小林制藥已將紅曲(qu)米類(lei)食品開發為具有(you)降血(xue)脂、降膽(dan)固醇(chun)功(gong)能(neng)的保(bao)健食(shi)品。

圖片來(lai)源：自(zi)繪(hui)（已獲授(shou)權）

我國對紅(hong)曲(qu)類(lei)產品的使用(yong)要求(qiu)

紅曲(qu)色素，屬於復合色素，常(chang)用(yong)紅(hong)曲添加(jia)劑(ji)為大米的紅(hong)曲酶(mei)發酵產物或其(qi)提(ti)取物，為多種(zhong)天(tian)然色素的混(hun)合物。目(mu)前, 已確定(ding)出化(hua)學(xue)結構(gou)的紅(hong)曲色素主(zhu)要有(you)6種(zhong)，包(bao)括(kuo)黃(huang)色素、橙(cheng)色素和(he)紅(hong)色素，結構(gou)如(ru)下(xia)：

圖片來(lai)源：自(zi)繪(hui)（已獲授(shou)權）

隨(sui)著(zhe)科學(xue)認(ren)識(shi)的不(bu)斷深入和對(dui)食品(pin)安全(quan)要求(qiu)的提(ti)高，我國對紅(hong)曲(qu)及其制品的應(ying)用(yong)和(he)管理日趨嚴格(ge)。國家(jia)食(shi)品藥品監督管(guan)理局在(zai)《關(guan)於以紅(hong)曲(qu)等為原料保(bao)健(jian)食(shi)品(pin)產(chan)品(pin)申報(bao)與審評(ping)有(you)關(guan)事項(xiang)的通(tong)知》中規定(ding)，紅曲(qu)推(tui)薦(jian)量(liang)每日暫(zan)定(ding)不超(chao)過(guo)2g，產品(pin)中洛伐(fa)他汀應(ying)當來(lai)源於紅(hong)曲，總洛(luo)伐(fa)他汀推(tui)薦(jian)量(liang)每日暫(zan)定(ding)不超(chao)過(guo)10mg，且不(bu)適(shi)宜在(zai)少年兒(er)童、孕(yun)婦、哺乳人群(qun)使用(yong)等；《GB 2760-2024食品安全(quan)國家(jia)標(biao)準 食品添(tian)加(jia)劑(ji)使用(yong)標(biao)準》紅曲米及紅曲(qu)紅作為(wei)著(zhe)色劑可用(yong)於腐(fu)乳、碳酸飲料、果(guo)凍(dong)、糕(gao)點、配制酒等多種(zhong)食(shi)品(pin)中，其中風(feng)味(wei)發酵乳中的最(zui)大(da)使用(yong)量(liang)不得(de)超(chao)過(guo)0.8g/kg，糕(gao)點中的使用(yong)量(liang)不得(de)超(chao)過(guo)0.9g/kg，焙烤(kao)食品(pin)餡料及(ji)表面用(yong)掛(gua)漿不得(de)超(chao)過(guo)1.0g/kg；另外(wai)，《GB 5009.150-2016食品(pin)安全(quan)國家(jia)標(biao)準 食品中紅曲(qu)色素的測(ce)定(ding)》規定(ding)了對(dui)風(feng)味(wei)發酵乳、果(guo)醬、腐(fu)乳、幹杏仁、糖果(guo)、方便面制品等食品中紅曲(qu)紅素、紅(hong)曲(qu)素、紅(hong)曲(qu)紅胺3種(zhong)紅(hong)曲(qu)色素的測(ce)定(ding)方法(fa)。

值得(de)註(zhu)意(yi)的是，紅曲色素（又(you)稱紅(hong)曲紅(hong)）是發酵產生(sheng)的多種(zhong)天(tian)然色素的混(hun)合物，由於發酵工(gong)藝(yi)的不(bu)同，市(shi)售(shou)紅(hong)曲(qu)色素所(suo)含的色素成分及其含量(liang)不盡相同(tong)，也並非上述所有常(chang)見成分均(jun)可檢出。

另(ling)外(wai)，GB 5009.150-2016和SN/T 3843-2014標(biao)準中將紅(hong)曲紅(hong)胺的CAS號3627-51-8寫(xie)為126631-93-4，而(er)後者對應(ying)的名稱為N-芴甲氧(yang)羰基(ji)-8-氨基(ji)辛(xin)酸（N-Fmoc-8-Aminooctanoic acid），對應(ying)的結構(gou)式(shi)見下(xia)圖。盡管(guan)該(gai)化(hua)合(he)物的分(fen)子(zi)式(shi)和分(fen)子(zi)量(liang)與紅(hong)曲紅(hong)胺相同(tong)，導致二者在(zai)壹(yi)級(ji)質(zhi)譜(pu)的分(fen)子(zi)離(li)子(zi)峰(feng)相同(tong)（均(jun)為[M+H]⁺ = 382, [M-H]^- = 380），然而(er)二者的化(hua)學(xue)結構(gou)卻差別巨(ju)大，因(yin)此其(qi)核(he)磁譜圖和二級(ji)質(zhi)譜(pu)上(shang)的碎(sui)片(pian)離(li)子(zi)峰(feng)有顯著差別，在(zai)HPLC上(shang)的出峰(feng)時間(jian)和(he)UV吸收也(ye)有(you)明顯的區(qu)別。檢測(ce)人員(yuan)在(zai)標(biao)準(zhun)物質(zhi)選擇、采(cai)購和使用(yong)中應多加(jia)註(zhu)意(yi)，避(bi)免產(chan)生錯(cuo)誤的檢測(ce)結果(guo)。

圖片來(lai)源：自(zi)繪(hui)（已獲授(shou)權）

紅(hong)曲在(zai)發酵過(guo)程(cheng)中可能(neng)因(yin)菌株變(bian)異(yi)或(huo)汙染產生(sheng)桔(ju)青(qing)黴素，其(qi)有(you)很(hen)強的腎(shen)臟(zang)毒(du)性(xing)，攝(she)入過(guo)量(liang)會(hui)導致腎(shen)損(sun)害(hai)，因(yin)此桔(ju)青(qing)黴素是紅曲類(lei)產品必(bi)檢項。《GB 1886.181-2016食品(pin)安全(quan)國家(jia)標(biao)準 食品添(tian)加(jia)劑(ji) 紅曲紅》中規定(ding)紅曲(qu)紅(hong)中桔(ju)青(qing)黴素不(bu)高(gao)於0.04 mg/kg。《GB 1886.66-2015食(shi)品安全(quan)國家(jia)標(biao)準 食品添(tian)加(jia)劑(ji) 紅曲黃(huang)色素》中規定(ding)紅曲(qu)黃(huang)色素中桔(ju)青(qing)黴素不(bu)高(gao)於1.0 mg/kg。

阿(e)爾塔(ta)科技(ji)作為(wei)被(bei)CNAS認(ren)可的食(shi)品安全(quan)檢測(ce)有機(ji)標準(zhun)物質(zhi)生(sheng)產(chan)制造商，根據科研單位檢測(ce)熱點，快速響應(ying)，積(ji)極(ji)研發軟(ruan)毛青(qing)黴酸、桔(ju)青(qing)黴素、紅(hong)曲(qu)色素及(ji)其(qi)相關(guan)產品(pin)，助力食品安全(quan)檢測(ce)，為守護(hu)廣大(da)消(xiao)費者的身(shen)體(ti)健康保(bao)駕(jia)護(hu)航。

紅(hong)曲(qu)發酵過(guo)程(cheng)可能(neng)產生(sheng)的相關(guan)毒素標(biao)準(zhun)品：

圖片來(lai)源：自(zi)繪(hui)（已獲授(shou)權）

了(le)解(jie)更多產品(pin)或需要定(ding)制服務，請聯系我們(men)